
Quando criança já era ligado à música, sobretudo às serestas, que influenciaram a idéia de estudar violão, quando morou durante um tempo em Minas Gerais! A partir daí e ainda adolescente, abraça a música com bastante afinidade e dedicação, e seus estudos o levam a competir em festivais no início dos anos 70. Seu primeiro lp sai em 1977 - Trilhas, que não obteve êxito e hoje é raro entre os fãs. Foi no Festival da Tupi em 1979 que estourou seu primeiro grande sucesso - Bandolins.
É entre espetáculos teatrais musicais e gravações que Oswaldo acumula êxitos nas paradas e no coração do público brasileiro. Curiosamente, em uma de suas peças em Brasília, surgiam as então anônimas Cássia Eller e Zélia Duncan. E essas peças teatrais são um capítulo a parte na vida do Oswaldo que acumula mais de 14 êxitos.
No campo musical já foi interpretado por vários outros grandes artistas como Ney Matogrosso, Sandra de Sá, Paulinho Moska, Zé Ramalho, Alceu Valença, Zizi Possi, Zélia Duncan, Jorge Vercilo, Altemar Dutra, Gonzaguinha, Sivuca, entre outros em sucessos como A dança dos signos, A lista, Bandolins, Chão de giz, Como é grande o meu amor por você, Condor, Lua e flor, Baioque, Os menestréis, Tocando em frente, entre outros, onde também interpreta grandes ídolos como Chico Buarque, Roberto Carlos, Zé Ramalho e Caetano Veloso.
Ficamos com a letra de A lista, um poema interpretado com todo brilhantismo do Oswaldo, reforçando a idéia de que a evolução do ser humano é muitas vezes, desprovida de atenção e reflexão de sonhos e amizades e até de uma clara compreensão! Filosofia pura...
A lista
Oswaldo Montenegro
Faça uma lista de grandes amigos
Quem você mais via há dez anos atrás
Quantos você ainda vê todo dia?
Quantos você já não encontra mais...
Faça uma lista dos sonhos que tinha
Quantos você desistiu de sonhar!
Quantos amores jurados pra sempre
Quantos você conseguiu preservar...
Onde você ainda se reconhece
Na foto passada ou no espelho de agora?
Hoje é do jeito que achou que seria
Quantos amigos você jogou fora?
Quantos mistérios que você sondava
Quantos você conseguiu entender?
Quantos segredos que você guardava
Hoje são bobos ninguém quer saber?
Quantas mentiras você condenava?
Quantas você teve que cometer?
Quantos defeitos sanados com o tempo
Eram o melhor que havia em você?
Quantas canções que você não cantava
Hoje assobia pra sobreviver?
Quantas pessoas que você amava
Hoje acredita que amam você?
Um forte abraço a todos!